Когда Вуди было всего 7 лет, его отца, наёмного убийцу, контрабандиста и нар*оторговца Чарльза Харрельсона, осудили за убийство подельника. 10 лет спустя он получил 2 пожизненных срока по за убийство федерального судьи. В одном из признаний он заявлял, что также стрелял в президента Кеннеди в 1963 году в Далласе, а позднее от этих показаний отказался. Вуди навещал отца в тюрьме и пытался оспорить решение суда, но безуспешно.